Piala FA 2019/20 sudah menyelesaikan sebagian besar rangkaian pertandingan babak kelima. Tim-tim yang meraih kemenangan dipastikan mendapatkan tiket untuk mengikuti rangkaian babak perempat final. Tahap ini mendapatkan perubahan dengan dihapusnya pertandingan ulangan apabila laga berakhir dengan skor imbang.

Piala FA 2019/20 babak kelima minim kejutan dibandingkan dengan pertandingan-pertandingan pada babak sebelumnya. Klub-klub dari divisi kedua dan bawah sebagian besar sudah tersingkir. Keadaan ini menyisakan klub-klub Liga Primer Inggris yang berpeluang besar mendapatkan gelar juara dari kompetisi tersebut musim ini.

Berikut adalah rekap pertandingan babak kelima Piala FA 2019/20.

• Portsmouth 0-2 Arsenal: The Gunners mendapatkan kemenangan dua gol tanpa balas di Fratton Park. Gol dari Sokratis Papastathopoulos dan Eddie Nketiah membuat klub London Utara itu lolos ke babak perempat final.
• Chelsea 2-0 Liverpool: The Blues mendapatkan kemenangan dua gol tanpa balas di Stamford Bridge. Gol dari Willian dan Ross Barkley membawa tim asuhan Frank Lampard itu lolos ke babak perempat final.
• West Bromwich Albion 2-3 Newcastle United: The Magpies mendapatkan kemenangan dramatis di The Hawthorns. Sepasang gol dari Miguel Almiron dan Valentino Lazaro sempat dibalas oleh Matt Philipps dan Kenneth Zohore.
• Reading 1-2 Sheffield United: The Blades mendapatkan kemenangan setelah melalui babak perpanjangan waktu. Gol dari David McGoldrick dan Billy Sharp dibalas oleh penalti George Puscas.
• Tottenham 1-1 Norwich City (2-3): The Canaries mendapatkan kemenangan melalui adu penalti. Gol dari Jan Vertonghen dibalas oleh Josip Drmic dan membuat laga ditentukan lewat adu penalti setelah perpanjangan waktu tidak menghasilkan gol tambahan.
• Leicester City 1-0 Birmingham City: The Foxes mendapatkan kemenangan di King Power Stadium. Gol dari Ricardo Pereira membuat tim asuhan Brendan Rodgers itu lolos ke babak perempat final.
• Sheffield Wednesday 0-1 Manchester City: City mendapatkan kemenangan di Hillsborough. Gol dari Sergio Aguero pada babak kedua membawa tim asuhan Pep Guardiola itu lolos ke babak perempat final.

Pertandingan terakhir akan dijalani oleh Manchester United yang akan menghadapi Derby County di iPro Stadium pada Jumat (6/3) dini hari WIB.